Герой фильма – Коннор Мид – обаятельный ловелас, привыкший покорять женские сердца. Он работает фотографом, не верит в длительные отношения между мужчиной и женщиной, и практически каждый день заводит новую интрижку. Такой образ жизни нравится герою, и его все в ней устраивает. Но однажды ему приходится поехать на свадьбу к своему младшему брату. Коннор уже представляет, как он соблазнит подружку невесты, но в доме его детства героя поджидает сюрприз. Там ему является дух покойного дядюшки, который когда-то и обучил Коннора всем премудростям обольщения. Дядя явился для того, чтобы поведать племяннику, что такая жизнь не так уж и хороша, и показать ему безрадостное будущее, которое ожидает героя, если он не изменится. Побывав на виртуальной экскурсии в прошлом и будущем, и столкнувшись с призраками своих бывших подружек, Коннор понимает, что он сильно заблуждался и решает все изменить, пока еще не поздно.